تسجيل الدخول

ثايمين

(Thymine) للاستكتاب*

​​​​​​​​​​​​​​الاسم

ثايمين (Thymine, T)​

رقم تسجيل المركب الكيميائي

65-71-4

MeSH

D013941

الصيغة الجزيئية

C5H6N2O2

الكتلة المولية

126.115 غرامًا/ مول

الذائبية في الماء

0.382 غرام/ 100 ملّيلتر

درجة الانصهار

316 درجة مئوية

درجة الغليان

335 درجة مئوية (يتحلل)



​الثايمين (Thymine, T) قاعدة نيتروجينية تنتمي إلى مجموعة البيريميدينات (Pyrimidines)، وتوجد في الحمض النووي الريبي منقوص الأكسجين (الدنا) (Deoxyribonucleic acid, DNA). يتكوَّن جزيء الثايمين من حلقة غير متجانسة (Heterocycle) سداسية، تحتوي على ذرَّتَي نيتروجين (رقم 1 ورقم 3) ومجموعتَي كربونيل (كربون رقم 2 و4). ​


يتميَّز الثايمين عن القاعدة النيتروجينية اليوراسيل (Uracil)، الموجودة في جزيء الحمض النووي الريبي (الرنا) (Ribonucleic acid, RNA)، بوجود مجموعة ميثيل على الكربون رقم 5 (الشكل 1). عندما يرتبط الثايمين بجزيء السكر الخماسي الريبوز منقوص الأكسجين، من خلال رابطة غليكوسيدية بين النيتروجين رقم 1 والكربون 1’ على السكر، يتكوّن نيوكليوسيد (Nucleoside) الثايميدين (Thymidine). وعند إضافة مجموعة فوسفات على كربون 5’ يتكوَّن نيوكليوتيد (Nucleotide) الثايميدين فوسفات، وهو يُشكِّل لبنة أساسية من مكوّنات الدنا. في جزيء الدنا المزدوج، يرتبط الثايمين مع الأدينين (Adenine, A) عبر رابطتَيْن هيدروجينيتَيْن، مما يسهم في استقرار البنية اللولبية المزدوجة لجزيء الدنا، ويضمن دقّة عمليات التضاعف والإصلاح الجيني.


يؤدّي تعرّض الدنا للأشعة فوق البنفسجية (UV radiation) إلى حدوث أضرار مختلفة في جزيء الدنا، من ضمنها تكوين روابط تساهمية غير طبيعية بين قواعد الثايمين المتجاورة، مُشكِّلةً ما يُعرَف بثنائيات الثايميدين (Thymidine dimers) أو المركّب الضوئي 6-4 (6-4 photoproduct) (الشكل 2). 

تُشوِّه هذه التركيبات البنية اللولبية للدنا، وتُعيق عمل إنزيمات البوليميراز (DNA and RNA polymerases) في أثناء التضاعف والنسخ. تعتمد الخلايا على آليات إصلاح دقيقة، مثل إصلاح استئصال النيوكليوتيدات (Nucleotide excision repair, NER) لإزالة هذه الروابط غير الطبيعية واستبدالها بأخرى سليمة. يدخل الثايمين أيضًا في تكوين النيوكليوتيدات الضرورية للوظائف الخلوية، بما في ذلك العمليات الإنزيمية المتعلّقة باستقلاب النيوكليوتيدات وتخليق الدنا، وذلك من خلال إسهامه في تكوين ثايميدين ثلاثي الفوسفات (Thymidine triphosphate, dTTP)، وهو الشكل النشط لإضافة قاعدة الثايمين إلى سلسلة الدنا في أثناء التضاعف.

يُعَدّ فَهْم الخصائص البنيوية والوظيفية للثايمين أمرًا أساسيًا لتفسير آليات الوراثة، والحفاظ على سلامة الجينوم، وتطوّر التقنيات الحيوية المرتبطة بالهندسة الوراثية[1].

حذف الصورة؟

سيؤدي هذا إلى نقل الصورة إلى سلة المهملات.


المراجع

Berg, Jeremy M., John L. Tymoczko & Lubert Stryer. Biochemistry. 7th ed. New York: W.H. Freeman, 2012.

[1] Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer, Biochemistry, 7th ed. (New York: W.H. Freeman, 2012).


المحتويات

الهوامش